Jaunu metožu izveide aminospirtu sintēzei un C–H funkcionalizēšanai. New Methods for the Synthesis and C–H Functionalization of Amino Alcohols

Etīnilglicinola atvasinājumi A ir vērtīgi būvbloki farmaceitiski nozīmīgu savienojumu un dabasvielu totālajā sintēzē. Aminospirti ir daudzu farmaceitiski nozīmīgu savienojumu un dabas vielu struktūrelementi, tāpēc metodes aminospirtu modificēšanai ir ļoti pieprasītas. Īpaši pievilcīga ir aminospirtu transformēšana, izmantojot C–H saites funkcionalizēšanu, jo tā ļauj iegūt kompleksus atvasinājumus salīdzinoši īsā sintēzē, izmantojot katalītisku pārejas metāla katalizatora daudzumu.

Promocijas darba mērķis ir jaunu sintēzes metožu izveide etīnilglicīnolu sintēzei un fenilglicīnolu C–H funkcionalizēšanai, izmantojot kobalta katalizatoru.

Pētījumu rezultātā izstrādātas jaunas metodes etīnilglicīnola atvasinājumu sintēzei: 1) bis-imidātu iekšmolekulāra propargiliskā aizvietošanās reakcija demonstrēta racēmisku un enantiobagātinātu etīnilglicīnolu iegūšanai; 2) etīnilglikolu kobalta kompleksu Ritter reakcija izmantota C-kvaternāro etīnilglicīnolu iegūšanai; 3) demonstrēti jauni apstākļi alkīna-kobalta kompleksa nošķelšanai, izmantojot DDQ oksidētāju; 4) izstrādāta jauna un efektīva metode pikolīnamīda virzītai, kobalta katalizētai fenilglicīnolu C–H funkcionalizēšanai ar diaizvietotiem un terminālajiem alkīniem. Metode piemērota reģioselektīvai enantiobagātinātu dihidroizohinolīna atvasinājumu sintēzei.